De regreso en Argentina, su carrera se consolidó a través de diversos proyectos y colaboraciones, culminando en la fundación del Diego Schissi Quinteto en 2009. Con este grupo, ha llevado el tango a nuevas fronteras al integrar elementos del jazz y la música de cámara, creando un lenguaje sonoro único que combina tradición e innovación.
En 2024, Schissi ganó el Latin Grammy en la categoría Tango por su álbum Apiazolado, una reinterpretación audaz de la obra de Astor Piazzolla que reafirma su capacidad para crear música que trasciende géneros y conecta con audiencias de todo el mundo.
Reconocido por su virtuosismo y sensibilidad, Diego Schissi es, sin duda, una de las figuras más destacadas y originales de su generación, cuya trayectoria abarca desde sus inicios en un hogar impregnado de música hasta su consolidación como referente en la escena musical argentina.